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SCGC-150952-核苷和核苷酸系列
  • SCGC-150952-核苷和核苷酸系列
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更新時間：2024-07-17 09:54:49

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核苷和核苷酸系列
GDP-L-Fuc.2Na
英文名GDP-L-Fuc.2Na
產品編號SCGC-150952
產品分類糖化學標品
CAS號15839-70-0

核苷酸是一類由嘌呤堿或嘧啶堿、核糖或脫氧核糖以及磷酸三種物質組成的化合物，又稱核甙酸。

戊糖與有機堿合成核苷，核苷與磷酸合成核苷酸，8種核苷酸組成核酸。核苷酸主要參與構成核酸，許多單核苷酸也具有多種重要的生物學功能，如與能量代謝有關的三磷酸腺苷（ATP）、脫氫輔酶等。

定義

一類由嘌呤堿基或嘧啶堿基、核糖或脫氧核糖以及磷酸三種物質組成的化合物，又稱核甙酸。五碳糖與有機堿合成核苷，核苷與磷酸合成核苷酸，4種核苷酸組成核酸。核苷酸主要參與構成核酸，許多單核苷酸也具有多種重要的生物學功能，如與能量代謝有關的三磷酸腺苷（ATP）、脫氫輔酶等。某些核苷酸的類似物能干擾核苷酸代謝，可作為抗癌藥物。根據糖的不同，核苷酸有核糖核苷酸及脫氧核苷酸兩類。根據堿基的不同，又有腺嘌呤核苷酸（腺苷酸，AMP）、鳥嘌-呤核苷酸（鳥苷酸，GMP）、胞嘧啶核苷酸（胞苷酸，CMP）、尿嘧-啶核苷酸（尿苷酸，UMP）、胸腺嘧啶核苷酸（胸苷酸，TMP）及次黃嘌-呤核苷酸（肌-苷酸，IMP）等。核苷酸中的磷酸又有一分子、兩分子及三分子幾種形式。此外，核苷酸分子內部還可脫水縮合成為環核苷酸。

合成

核苷酸是核糖核酸及脫氧核糖核酸的基本組成單位，是體內合成核酸的前身物。核苷酸隨著核酸分布于生物體內各器官、組織、細胞核及細胞質中，并作為核酸的組成成分參與生物的遺傳、發育、生長等基本生命活動。生物體內還有相當數量以游離形式存在的核苷酸。三磷酸腺苷在細胞能量代謝中起著主要的作用。體內的能量釋放及吸收主要是以產生及消耗三磷酸腺苷來體現的。此外，三磷酸尿苷、三磷酸胞苷及三磷酸鳥苷也是有些物質合成代謝中能量的來源。腺苷酸還是某些輔酶，如輔酶Ⅰ、輔酶Ⅱ及輔-酶A等的組成成分。

核苷（Nucleoside）是一類糖苷的總稱。核苷是核酸和核苷酸的組成成分。核苷都是由D-核糖或D-Z-脫氧核糖與嘧啶堿或嘌呤堿縮合而成。核苷一般為無色結晶，不溶于普通有機溶劑，易溶于熱水，熔點為160~240℃。由D-核糖生成的核苷稱核糖核苷，參與RNA組成，由D-α-脫氧核糖生成的核苷稱脫氧核糖核苷，參與DNA組成。

形成

核酸中的核苷由嘌呤或嘧啶堿與核糖或脫氧核糖縮合而成。核糖分子中的碳原子(C1)與嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之間形成苷鍵，生成N－糖苷，即嘧啶或嘌呤的呋喃核糖苷，稱為核糖核苷。2-脫氧核糖分子中的碳原子(C1)與嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之間形成苷鍵，成為嘧啶或嘌呤的呋喃脫氧核糖苷，稱為脫氧核糖核苷。例如，腺嘌呤連接到核糖上，生成腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷，稱為腺嘌呤核苷；胸腺嘧啶連接到2′-脫氧核糖上，生成胸腺嘧啶-1-β-D-2′-脫氧呋喃核糖核苷，稱為胸腺嘧啶核苷。

結構

常見的核苷有：尿-嘧啶核苷（尿嘧-啶－1-β-D-呋喃核糖核苷）（見結構式a）、腺嘌呤核苷（腺嘌呤-9-β-D－呋喃核糖核苷）(b)、胞嘧啶核苷（胞嘧啶-1-β-D-呋喃核糖核苷）(c)、鳥嘌-呤核苷（鳥嘌-呤－9-β-D－呋喃核糖核苷）(d)、胸腺嘧啶核苷（胸腺嘧啶－1-β-D-2′－脫氧呋喃核糖核苷）(e)。

此外，核糖和脫氧核糖可與稀有堿基結合成相應的稀有核苷；還有碳－碳鍵連結在一起的假尿嘧-啶核苷(f)。

性質

一般核苷為無色的高熔點結晶；易溶于熱水，難溶于冷水，嘧啶核苷較嘌呤核苷更易溶于水，難溶于有機溶劑，苯甲酰化后可溶于醇。腺嘌呤核苷、胞嘧啶核苷為弱堿性，尿嘧-啶核苷為弱酸性，溶于強堿中；可制成鉛鹽、銀鹽、苦味-酸鹽、苦酮酸鹽。
核苷上的羥基可起烷基化反應，如二苯甲基化、甲基化、芐基化、硅烷化等反應；也可進行各種?；磻?/span>，如乙酰化、苯甲酰化、異丁?；?/span>等反應，核糖核苷可進行丙酮叉化、芐叉化反應，還可以與原酸酯反應。

制法

核苷可從水解核酸來制備。用吡啶水溶液、氧化鋁或酶促水解核糖核酸RNA，可得到核糖核苷；用氧化鋁或酶水解脫氧核糖核酸DNA可得到脫氧核糖核苷。核苷也可用化學方法合成。適當保護的核糖或脫氧核糖與堿基衍生物縮合，可得到相應的核糖核苷和脫氧核糖核苷?；蛟谔堑腃1上先形成碳－氮和碳－碳鍵，然后閉環成雜環堿基而得到核苷。

代謝

可從合成代謝、分解代謝及代謝調節三個方面討論。

合成代謝

嘌呤核苷酸主要由一些簡單的化合物合成而來，這些前身物有天門冬-氨酸、甘-氨酸、谷氨-酰胺、CO2及一碳單位（甲酰基及次甲基，由四氫葉-酸攜帶）等。它們通過11步酶促反應先合成次黃-嘌呤核苷酸（肌-苷酸）。隨后，肌-苷酸又在不同部位氨基化而轉變生成腺苷酸及鳥苷酸。合成途徑的第一步是5-磷酸核糖在酶催化下，活化生成5-磷酸核糖-1-焦磷酸（PRPP），嘌呤核苷酸的從頭合成主要是在肝臟中進行，其次是在小腸粘膜及胸腺中進行。
嘌呤核苷酸降解可產生嘌呤堿，嘌呤堿最終分解為尿酸，其中部分分解產物可被重新利用再合成嘌呤核苷酸，這稱為回收合成代謝途徑，可在骨髓及脾臟等組織中進行。嘌呤核苷酸降解產生的腺嘌呤、鳥嘌-呤及次黃-嘌呤在磷酸核糖轉移酶的催化下，接受5-磷酸核糖-1-焦磷酸（PRPP）分子中的磷酸核糖，生成相應的嘌呤核苷酸。此合成途徑也具有一定意義。
嘧啶核苷酸的從頭合成主要也在肝臟中進行。合成原料為氨基甲酰磷酸及天門冬-氨酸等。氨基甲酰磷酸及天門冬-氨酸經過數步酶促反應生成尿苷酸，尿苷酸轉變為三磷酸尿苷后，從谷氨-酰胺接受氨基生成三磷酸胞苷。
上述體內合成的嘌呤及嘧啶核苷酸均系一磷酸核苷。它們均可在磷酸激酶的催化下，接受 ATP提供的磷酸基，進一步轉變為二磷酸核苷及三磷酸核苷。
體內還有一類脫氧核糖核苷酸。它們是dAMP、dGMP、dCMP及dTMP。它們組成中的脫氧核糖并非先生成而后組合到核苷酸分子中去，而是通過業已合成的核糖核苷酸的還原作用而生成的。此還原作用發生于二磷酸核苷分子水平上，dADP、dGDP、dCDP及dUDP均可由此而來，但dTMP則不同，它是由dUMP經甲基化作用而生成的。

分解代謝

嘌呤核苷酸在體內進行分解代謝，經脫氨基作用生成次黃-嘌呤及黃-嘌呤，再在黃-嘌呤氧代酶催化下，經過氧化作用，最終生成尿酸。尿酸可隨尿排出體外，正常人每日尿酸排出量為0.6g。嘧啶核苷酸在體內的分解產物為CO2，β-丙-氨酸及β-氨基異丁酸等。

代謝調節

核苷酸在體內的合成受到反饋性的調節作用。嘌呤核苷酸合成的終產物是AMP及GMP，它們可以反饋性地抑制由 IMP轉變為AMP及GMP的反應。它們可與 IMP一齊反饋性地抑制合成途徑的起始反應PRPP的生成。嘧啶核苷酸合成的產物 CTP也可反饋性地抑制嘧啶合成的起始反應。

與醫學的聯系

可從代謝異常所致疾病及作為藥物兩方面討論。
① 核苷酸代謝的異常。GMP及IMP的回收合成需次黃-嘌呤-鳥-嘌呤磷酸核糖轉移酶（HGPRT）參與。此酶遺傳性缺乏則2～3歲時就可出現智力發育障礙、共濟失調，敵對性及侵占性及自毀容貌的表現（萊施－尼漢二氏綜合征）?；純?/span>嘌呤核苷酸的從頭合成仍可正常進行，但回收合成的障礙就可造成嚴重后果。
嘌呤核苷酸分解代謝的終產物為尿酸。正常人血中尿酸含量約為2～6mg%，血中尿酸水平的升高（高尿酸血癥）常見于痛風。血中尿酸含量超過8mg%時，尿酸就以鈉鹽形式沉積于關節、軟組織、軟骨及腎臟等處。原發性痛風癥是一種先天代謝缺陷性疾病?；颊唧w內的次黃-嘌呤-鳥-嘌呤磷酸核糖轉移酶部分缺乏，致使IMP及GMP 的回收合成減少，結果造成嘌呤核苷酸的從頭合成加快。此外，患者體內的磷酸核糖焦磷酸激酶活性異常增高，以致大量地生成PRPP，促使從頭合成加快，這些都造成尿酸的大量產生。原發性痛風癥可用別嘌呤醇治療。別嘌呤醇的結構與次黃-嘌呤相似，是黃-嘌呤氧化酶的抑制劑，可抑制次黃-嘌呤及黃-嘌呤轉變為尿酸的反應，降低血中尿酸水平。繼發性痛風，可見于各種腎臟疾病、血液病及淋巴瘤等?；颊呒毎泻怂岽罅糠纸?，因而尿酸生成增多。
cAMP對細胞的一些生理活動有廣泛的影響。cAMP的合成不足或作用失調與有些疾病過程有關。例如，支氣管喘息及銀屑病組織中cAMP量較低，又如糖尿病人各種代謝的異常與肝及脂肪組織中cAMP的生成過多也是有聯系的。
嘧啶合成障礙有乳清酸尿癥，為乳清酸磷酸核糖轉移酶及乳清酸核苷酸脫羧酶缺乏所致。
②核苷酸類似物的臨床應用。核苷酸類似物6-巰基嘌呤（6MP）及5-氟尿-嘧啶（5FU）用于腫瘤的化學治療。6-巰基嘌呤的結構與次黃-嘌呤相似，其一磷酸核苷對于AMP及GMP合成有關的幾個酶有抑制作用，從而選擇性地阻止腫瘤的生長。5-氟尿-嘧啶的結構與胸腺嘧啶相似，它在體內可轉變為一磷酸脫氧核糖氟尿-嘧啶核苷（5Fd-UMP）及三磷酸氟尿-嘧啶（FUMP）。它們對于胸苷酸合成中的甲基化作用有較強的抑制作用，從而造成癌細胞的死亡。




核苷和核苷酸系列

核苷和核苷酸系列

貨號英文名CAS
核苷和核苷酸

SCGC-150952GDP-L-Fuc.2Na15839-70-0
SCGC-150953UDP-D-Xyl.2Na108320-89-4
SCGC-150954UDP-L-Ara15839-78-8
SCGC-150955UDP-D-Glc.2Na28053-08-9
SCGC-150956UDP-D-Gal.2Na137868-52-1
SCGC-150957GDP-D-Man.2Na148296-46-2
SCGC-150958UDP-2-F-Glc.2Na67341-43-9
SCGC-150959UDP-D-galactosamine.2Na17479-06-0
SCGC-150960UDP-6-azido-6-deoxy-D-Glc.2Na537039-67-1
SCGC-150961UDP-6-azido-6-deoxy-D-Gal.2Na868208-96-2
SCGC-150962UDP-GlcNAc.2Na91183-98-1
SCGC-150963UDP-GalNAc.2Na108320-87-2
SCGC-150964UDP-GlcNTFA.2Na1355005-47-8
SCGC-150965UDP-D-GlcA.3Na63700-19-6
SCGC-150966UDP-D-GalA.3Na148407-07-2
SCGC-150967UDP-GlcNAz.2Na1611490-64-2
SCGC-150968UDP-GalNAz.2Na653600-61-4
SCGC-150969UDP-4-F-GlcNAc.2Na705932-41-8
SCGC-150970UDP-4-F-GalNAc.2Na727977-97-1
SCGC-150971UDP-MurNAc.2Na927824-69-9
SCGC-150972CMP-Neu5Ac.2Na149007-28-3
SCGC-150973CMP-Neu5Gc.2Na176298-21-8
SCGC-150422Guanosine diphosphate (GDP)7415-69-2
SCGC-150423M7-GDP-IMZN/A
SCGC-1504243'OMe-GDPN/A
SCGC-150425M7-GDP-IMZ(3'OMe)N/A
SCGC-150426(2'OMe-5'P-A)pGN/A
SCGC-150427(2'OMe-5'P-A)pUN/A
SCGC-150428(2'OMe-5'P-G)pGN/A
SCGC-150429Morpholino A subunit956139-18-7
SCGC-150430Morpholino C subunit956139-21-2
SCGC-150431Morpholino T subunit956139-30-3
SCGC-150432Morpholino G subunitN/A
SCGC-150433UDP-α-L-Rha sodium salt1526988-33-9
SCGC-150434GDP-6-deoxy-α-D-talose sodium saltN/A
SCGC-150435UDP-2-deo-glucose sodium saltN/A
SCGC-150436UDP-6-methyl-6-deoxy-D-glucose sodium saltN/A
SCGC-150437UDP-3-methyl-glucose sodium saltN/A
SCGC-150438UDP-4-F-6-D-glucose sodium saltN/A
SCGC-150439UDP-β-L-arabinose sodium saltN/A
SCGC-150440UDP-6-fluoro-6-deoxy-D-glucoseN/A
SCGC-150543Adenosine-5'-triphosphate56-65-5
SCGC-150545Cytidine-5'-triphosphate (CTP)65-47-4
SCGC-150546Guanosine-5'-triphosphate (GTP)86-01-1
SCGC-150548m7Gpp531553-69-2
SCGC-150549Pseudouridine 5'-triphosphate sodium salt28022-82-4
SCGC-150550Uridine 5'-triphosphate (UTP)63-39-8
SCGC-1502492-Chloro-6-methoxypurine riboside15465-92-6
SCGC-150000UDP-2-deoxy-α-D-galactose ammonium saltN/A
SCGC-150586UDP-α-N-acetyl-D-galactosamine ammonium salt108320-87-2
SCGC-150974DMT-dA(Bz) phosphoramidite98796-53-3
SCGC-150975Da(Ac) phosphoramidite1027734-01-5
SCGC-150976DMT-dC(Bz) phosphoramidite102212-98-6
SCGC-150977DMT-dC(Ac) phosphoramidite154110-40-4
SCGC-150978iBU-dC phosphoramidite110522-84-4
SCGC-150979DMT-dG(iBU)-CE phosphoramidite93183-15-4
SCGC-150980DMT-dG(DMF)-CE phosphoramidite330628-04-1
SCGC-150981DMT-dT-CE phosphoramidite98796-51-1
SCGC-150982DMT-2'-O-TBDMS-A(Bz)-CE phosphoramidite104992-55-4
SCGC-150983DMT-2′-O-Me-rA(Bz) phosphoramidite110782-31-5
SCGC-150984DMT-2'-F-dA(Bz)-CE phosphoramidite136834-22-5
SCGC-150985DMT-2'-O-TBDMS-C(Ac)-CE phosphoramidite121058-88-6
SCGC-150986Bz-rC phosphoramidite118380-84-0
SCGC-150987DMT-2′-O-Me-rC(Ac) phosphoramidite199593-09-4
SCGC-1509882'-O-Me-Bz-C-CE phosphoramidite110764-78-8
SCGC-1509892'-F-Bz-dC phosphoramidite161442-19-9
SCGC-1509902'-F-Ac-dC-CE phosphoramidite159414-99-0
SCGC-150991DMT-2'-O-TBDMS-G(iBU)-CE phosphoramidite147201-04-5
SCGC-1509922'-O-Me-iBU-G-CE phosphoramidite150780-67-9
SCGC-150993DMT-2'-F-dG(iBU)-CE phosphoramidite144089-97-4
SCGC-150994DMT-2'-O-TBDMS-U-CE phosphoramidite118362-03-1
SCGC-150995DMT-2'-O-Me-rU phosphoramidite110764-79-9
SCGC-1509962'-O-Me-5-Me-U phosphoramidite153631-20-0
SCGC-150997DMT-2'-F-dU phosphoramidite146954-75-8
SCGC-150415DMT-dA(PAc) phosphoramidite110543-74-3
SCGC-150416DMT-dG(IPAc) phosphoramiditeN/A
SCGC-150417DMT-dU-CE phosphoramidite109389-30-2
SCGC-150418DMT-2'-O-Me-G(Ac)-CE phosphoramiditeN/A
SCGC-1504195-Me-DMT-2'-O-Me-C(Bz)-CE phosphoramidite166593-57-3
SCGC-1504205-Me-DMT-2'-O-Me-C(Ac)-CE phosphoramiditeN/A
SCGC-1504212'-F-dU-CE phosphoramiditeN/A
SCGC-1505412-Cyanoethyl-N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite102691-36-1
SCGC-1505422'-O-Methyladenosine2140-79-6
SCGC-150544Bis(2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite102690-88-0
SCGC-150547Guanosine-9,17-N,N-(2-methyl-1-oxopropyl)-2',3'-diacetate163586-86-5
SCGC-1505512'-O-Methyluridine2140-76-3
SCGC-1505522'-O-Methylcytidine2140-72-9
SCGC-150553DMT-2'-O-Me-dG(dmf) phosphoramidite128219-77-2
SCGC-1505545-Me-DMT-2'-O-Me-U phosphoramidite168611-18-5
SCGC-1505811-(2′-Deoxy-2′-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-thymine69256-17-3
SCGC-1505821-(2′-Deoxy-2′-fluoro-β-L-arabinofuranosyl)-uracilN/A
SCGC-1505831-(2′-Deoxy-2′-fluoro-α-L-arabinofuranosyl)-thymine1027764-72-2
SCGC-1505841-(2′-Deoxy-2′-chloro-β-L-arabinofuranosyl)-thymineN/A
SCGC-1505855-Fluoro-1-(β-L-ribofuranosyl)-uracil77210-26-5
SCGC-150231Capecitabine154361-50-9
SCGC-1502322',3'-Anhydroinosine31766-13-9
SCGC-1502332'-O-Methylguanosine2140-71-8
SCGC-150234Nicotinamide ribose1341-23-7
SCGC-1502352-Thio-6-azauridine27089-56-1
SCGC-1502362-Cl-IB-MECA163042-96-4
SCGC-150237β-Pseudouridine1445-07-4
SCGC-1502383-Deazaadenosine6736-58-9
SCGC-1502395-Azidouridine1355028-82-8
SCGC-1502403'-Deoxy-2'-O-methyladenosine28361-08-2
SCGC-1502413'-Deoxyguanosine3608-58-0
SCGC-1502425-Bromouridine957-75-5
SCGC-1502435-Iodouridine1024-99-3
SCGC-1502445-Chlorouridine2880-89-9
SCGC-1502455-Azido-2'-deoxyuridine137359-50-3
SCGC-150246Zebularine3690-10-6
SCGC-1502472,6-Dichloro-9β-(2',3',5'-tri-O-acetyl)-ribofuranosylpurine3056-18-6
SCGC-1502482-Chloroadenosine146-77-0




















































































































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