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通過 DNP 和 EPR 光譜研究生物活性實體的位點選擇性自旋標記的新策略 Kevin Herr，Max Fleckenstein，Martin Brodrecht，Mark V. H?fler，Henrike Heise，Fabien Aussenac，Torsten Gutmann，Michael Reggelin & Gerd Buntkowsky 科學報告第11卷，文章編號: 13714(2021)引用本文1265 Access this Article 1265 Accesses3 Citations1 Altmeter MetricsDetails ils摘要針對抗血小板聚集抑制劑依替非巴肽(整聯蛋白) ，提出了一種新的生物活性分子特異性自旋標記策略，它來源于某些響尾蛇的毒液。通過特別標記二硫鍵，這種分子可用于分析技術，如電子自旋共振(ePR)和固態動態核極化(dNP)。合成了所需的自旋標記，并在生理條件下，通過還原和雙 Michael 加成的方法插入到依替非巴肽的二硫鍵中。這種方法普遍適用于含有二硫化物的生物分子，并且由于標簽的小尺寸和以前的二硫化物連接的恢復，預計將以最小的變化保持其三級結構。高效液相色譜和質譜分析表明，成功引入自旋標記和 EPR 光譜證實其活性。DNP 增強的固體核磁共振實驗顯示，在13C CP MAS 實驗中，信號增強因子高達19，相當于高達361的節省時間因子。這清楚地顯示了我們新的自旋標記策略的高潛力，用于將位點選擇性自由基自旋標記引入生物分子和生物固體，而不損害其構象完整性，用于使用固態 DNP 或*的 EPR 技術的結構研究。在醫學背景下，藥物輸送及其對生物活性物質的選擇性應用越來越受到人們的關注。靶向給藥與藥物在一個或多個所需結合位點的選擇性積累或釋放密切相關4。然而，監測藥物的藥代動力學似乎是靶向給藥的主要挑戰。藥物分子的標記極大地促進了這種監測。化學標簽與生物分子的反應殘基和特定氨基酸建立共價和穩定的鍵。由于結合策略，它們是強大的，易于處理和提供最大的效率與各種潛在的目標位點共價耦合6,7,8,9,10,11。特別是以肽為基礎的藥物作為生物活性分子越來越受到重視，用于診斷成像12。它們具有合成簡便、體積小、靶向性能可調、免疫原性和細胞毒性低等優點。它們被應用于成像方法，如伽馬照相機閃爍掃描14、核磁共振(磁共振成像)15和正電子發射斷層掃描(正電子發射計算機斷層掃描)16。在這種情況下，超極化分子對于提高核磁共振(核磁共振)和核磁共振(MRI)的靈敏度很有意思。動態核極化(dNP)技術將三個數量級較高的未配對電子自旋極化轉移到核自旋極化中。這使得核磁共振實驗的靈敏度顯著增強17,18,19。溶解 DNP NMR 與 HyperSense 偏振器相結合進一步開辟了使用二氧化硅結合自由基的 DNP 成像的醫學應用領域，以促進從超極化底物20,21,22,23,24,25中易于分離潛在有害的自由基。在這里，采用生物相容性自由基是有利的，這些自由基在體內應用超極化底物之前不需要被分離。一個特別有吸引力的方法是使用生物活性自由基，它結合了生理功能，例如，抑制酶，附加自旋標簽。為了使這種方法成功，必須在最小程度上影響抑制劑的分子結構和反應性。目前，大多數 dNP 增強核磁共振實驗都是使用雙自由基系統進行的，因為它們具有更高的超極化效率。然而，對于這種具有生物活性的自旋標簽，犧牲一部分超極化并使用較小的、空間要求較低的單基如 TEMPO ((2,2,6,6-四甲基哌啶 -1-基)氧基)或 PROXYL ((2,2,5,5-四甲基吡咯烷 -1-基)氧基)似乎是有利的，這些單基對生物分子的結構影響較小26,27,28,29,30,31,32。

將這些順磁性化合物引入生物分子而不損害其三維結構是有機和生物化學領域的一個主要挑戰。原則上，生物分子的合成后功能化有不同的途徑。一方面，已有的功能基團，如氨基、羧基和羥基可以得到解決8。另一方面，非規范的氨基酸10或6,33可以通過基因工程在生物合成過程中結合。因此，不同的結合位點被人工創造用于選擇性反應7。例如，巰基可用于在溫和條件下選擇性偶聯馬來酰亞胺殘基34，與乙炔35和疊氮基36相同。人工結合位點是功能化的突出的特定靶點，但是費力、昂貴并且不能保證分子結構特征的完整性。更好的選擇是使用現有的高特異性靶向功能。然而，含有不成對的巰基的蛋白質是極其罕見的。相反，成對的硫醇基團，即所謂的二硫鍵，經常存在于治療相關的蛋白質中。這種二硫鍵可以很容易地被還原以產生反應性巰基，其可以用作各種修飾的親核位點38,39,40,41。

在肽或蛋白質中尋找二硫鍵的決定性優勢是在不損害底物構象完整性的情況下進行位點選擇性標記的可能性42。現有的標簽，如雙功能旋轉標簽，滿足這一條件。最近，雙 MTSSL (反式 -3,4-雙[(甲基磺酰基)硫代]甲基] -2,2,5,5-四甲基吡咯烷 -1-氧基)被提出作為一種有效的和商業上可用的藥物，通過插入到二硫橋43,44,45,46。對于那些不需要自旋標記的 pH 依賴性可逆性或需要還原條件下的穩定性的應用，有必要采用更強的結合方案將自旋標記附加到生物活性分子上。這就需要使用不同的自旋標簽插入模式。這種方法背后的化學依賴于硫醇基團對具有離開基團的 α，β-不飽和羰基化合物在合適烯丙基位置的兩個連續的 MICHAEL 加成。Liberatore 等[39]的雙烷基化共軛試劑依賴于亞硫酸鹽離開基團，作為結構保留型插層劑特別成功。這已經顯示了最初的位點選擇性引入無線電標簽39和聚乙二醇化38,47。后來，Weil 等[40,48,49,50,51]開發了這種化學，進一步構建了一個廣泛的插入劑文庫，作為具有不同功能的多功能工具包，可以實施到包括抗體在內的許多生物分子中52。

在這里，我們想要描述雙砜基自旋標記的合成和結合到環七肽依非巴肽(方案1)。 (整合素)1存在于某些響尾蛇的毒液中，在醫學上用作抗血小板聚集抑制劑。這種藥物的高潛力是基于其環狀結構和 KGD 氨基酸序列(Lys-Gly-Asp)53,54,55。我們將利用高效液相色譜(HPLC)和電噴霧離子法電噴霧質譜(ESI-MS)證明，選擇性地將自由基并入二硫鍵是可能的。(工業和信息化部電子科學技術情報研究所質譜法)。通過 EPR 實驗證明插層化學不影響自由基活性，并通過 DNP 實驗證明了其潛在的應用范圍。

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