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一種以葡萄糖作為糖成分的配糖體。是具有各種配質(zhì)與葡萄糖還原基結(jié)合的結(jié)構(gòu)，這類化合物總稱為葡糖苷。
可作為配基的有醇（例如山蘿卜葉片的甲基萄糖苷）；酚（葉片的氫醌葡糖苷）；異硫氰酸（例如芥種子和山萮菜根莖的黑芥子硫苷酸鉀）；（如土常山的異葡糖苷）；黃酮（如櫻樹皮的櫻皮黃酮糖苷）；花青苷（例如薔薇色素的花青萄糖苷）等許多種類的葡糖苷分布于自然界。
葡糖苷在自然界中有多種存在形式，常見的或應(yīng)用較多的如烷基葡糖苷、聚乙二醇葡糖苷、毛蕊異黃酮葡糖苷。
烷基糖苷的合成方法分為Fischer法、Koenigs- Knorr法、四氯化錫法、Ferrier法、保護基因法、酶催化法、直接糖苷化法和間接糖苷化法等。工業(yè)合成APG主要應(yīng)用直接糖苷化法和雙醇交換法 [2] 。
Fischer法:1909年問世的Fischer合成法現(xiàn)泛指在酸性催化劑存在下的單糖或寡糖與脂肪醇縮合生成烷基糖多苷.
Koenigs- Knorr法:先用葡萄糖與乙酸酐反應(yīng)生成葡萄糖五乙酰酯,再用溴化氫將之轉(zhuǎn)變?yōu)殇宕咸烟撬囊宜狨ァ⒎磻?yīng)物水解后得到烷基葡糖苷。該方法可制得反式烷基葡糖苷。
四氯化錫法：先用乙酸酐和無水乙酸鈉將葡萄糖或其它低聚糖的羥基乙酰化,然后在Lewis酸存在下,借助于四鹵化錫將脂肪醇導入糖環(huán)的端羥基,有α、β兩種構(gòu)象異構(gòu)體,再用甲醇將乙酰化烷基糖多苷醇解,分離精制后得到烷基糖多苷。
Ferrier法
Ferrier合成法的基本步驟為:
a.在乙酸鈉存在下用乙酸酐對葡萄糖或其它寡聚糖進行乙酰化;
b.用溴取代糖環(huán)端位羥基;
c.用Cu- Zn催化劑作用并加熱,脫去HBr,使該部位形成雙鍵;
d.在FB3- Et2O催化劑存在下將脂肪醇引入;
e.在鉑催化劑存在下加氫還原;
f.用甲醇鈉和甲醇處理。
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